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Da ich mich ein bischen gegen das Musik-Management von iTunes wehre und langjähriger User von Winamp bin, habe ich mich dazu enschieden, mal kurz zu schildern wie man den iPod per Winamp mit Musik füttert.
Nativ wird durch die neue Winamp Version der iPod als extern verwaltbares Medium erkannt.
Das Schöne daran ist, dass er dadurch auch im „Senden An“ – Menü von Winamp erscheint.
Das bedeutet, man wählt einfach in der Playlist die Stücke (sei es Musik oder Hörbücher) aus, die auf den iPod sollen.
Nachdem man alle markiert hat, ruf man per Rechtsklick in der Playlist das Kontext-Menü auf. Dort wählt man „Senden an:“ und wählt dort die Bezeichnung seines iPods aus.

Winamp Screenshot

Klickt man in der linken Spalte „Tragbare Geräte“ an sieht man in der mittleren Spalte 2 Zeilen:
1. Die derzeit angeschlossenen Geräte
2. Die Dateien, die in der Warteschlange zur Ãœbertragung hängen
Sobald die untere Liste leer ist kann’s weitergehen.
Direkt unter dem Menüpunkt „Tragbare Geräte“ sieht man seinen iPod (bzw. dessen Bezeichnung). Ein Rechtsklick auf den Namen öffnet erneut ein Kontext-Menü wo man eine neue Playlist auf dem iPod erstellen kann. Nennen wir sie mal „Firlefanz“.
Klickt man jetzt mit der linken Maustaste auf seinen iPod bekommt man in der Mitte alle derzeit auf dem iPod befindlichen Dateien aufgelistet.
Jetzt geht man so vor, wie ganz zum Anfang. Die gewünschten Dateien in der mittleren Spalte markieren und an die entsprechende Playlist (Firlefanz) senden.
Nun kann man über einen Rechtsklick auf den iPod das Gerät auswerfen und damit losziehen.